Zmiany w latach 1949-1989
Pierwsze lata polskiej władzy to przede wszystkim likwidowanie zniszczeń wojennych. Do 1959 roku usunięto z terenu miasta 50 677 m' gruzu z powierzchni 34 708 nr, wyremontowano 106 budynków liczących 1123 izby.
Po utrwaleniu się władzy komunistycznej nastąpił proces stopniowej likwidacji prywatnego handlu, zamiast niego rozwijał się handel uspołeczniony. W 1956 roku powstała Miejska Spółdzielnia Zaopatrzenia i Zbytu prowadząca handel w mieście. Z jej inicjatywy otwierano kolejno placówki handlowe i gastronomiczne: jadłodajnię "Danusia" przy ulicy Mrongowiusza, sklep motoryzacyjny przy ulicy Mały Rynek, Wiejski Dom Towarowy przy ulicy Warszawskiej, piekarnię przy ulicy Pionierów, sklepy przy ulicy Warszawskiej. W 1964 roku rozpoczęto budowę bazy handlowo-magazynowej przy ulicy Pionierów. W 1965 otwarto restaurację "Stylowa", która wkrótce stała się słynna w całej Polsce; dwukrotnie zdobyła główną nagrodę, „Srebrną Patelnie", w ogólnopolskim konkursie na najlepsze danie. „Stylową" pokazywano w telewizji, pisano o niej w prasie regionalnej i warszawskiej. Nawet przez pewien czas w szklanym akwarium pływały piękne ryby, które można było zamówić na specjalne danie.
Na początku lat sześćdziesiątych przystąpiono w Olsztynku do budowy nowych domów mieszkalnych. W latach 1961-1963 wzniesiono w centrum miasta trzy duże bloki. Niestety, domy te, typowe dla gomulkowskich czasów, szpecą wygląd miasta. W następnych latach powstało kilka domów zakładowych, rozpoczęła też budowę domków jednorodzinnych spółdzielnia „Grunwald". W tym okresie powstała także nowoczesna Wytwórnia Octu i Musztardy, produkująca na maszynach i urządzeniach angielskich.
W końcu lat sześćdziesiątych i na początku lat siedemdziesiątych przeprowadzono liczne prace, mające na celu uporządkowanie miasta i nadanie mu bardziej estetycznego wyglądu. Zagospodarowano rynek miejski, choć nie był to zbyt udany projekt, przeprowadzono kapitalny remont wielu ulic (na 14 ulicach pokryto nawierzchnię asfaltem), uporządkowano wiele placów, skwerków, posadzono dużo kwiatów, krzewów i drzewek. Olsztynek stał się bardziej kolorowy - szczególnie latem sprawiając całkiem sympatyczne wrażenie.
W 1956 roku utworzono liceum ogólnokształcące, które odegrało ogromną rolę w kształceniu młodzieży z Olsztynka i okolic, dając jej możliwość awansu społecznego. W 1963 roku otwarto Szkołę Podstawową nr 2 przy obecnej ulicy Klikowicza.
Ważne wydarzenia zaszły w 1974 roku. Zbudowano wzorcową Zbiorczą Szkołę Gminną, jedną z najbardziej nowoczesnych w Polsce. W niej odbyła się ogólnopolska inauguracja roku szkolnego z udziałem najwyższych władz oświatowych. O Olsztynku pisano wówczas w prasie całego kraju.
Na tym zainteresowaniu najwyższych władz skorzystali mieszkańcy Olsztynka. Powstał duży zakład - Baza Zaplecza Technicznego „Kruszywo", ruszyła też budowa dużego osiedla wielorodzinnych domów przy ulicach Daszyńskiego i Kolejowej oraz osiedla domów jednorodzinnych przy ulicy Wilczej. Wreszcie podniesiono z ruin dawny kościół ewangelicki, gdzie powstała galeria wystaw artystycznych.
Kolejne inwestycje z lat osiemdziesiątych ożywiły Olsztynek. Wybudowano nowoczesną stację paliw CPN, uruchomiono po wielkich trudach duży zakład przetwórstwa owoców i warzyw, tzw. "Jagódkę". Wybudowano mechaniczno-biologiczną oczyszczalnię ścieków z kolektorem sanitarnym (częściowym). Przy trasie K-7 w kierunku na Ostródę powstał Zajazd Mazurski. Dzięki temu wzrastała z roku na rok liczba turystów i wczasowiczów odwiedzających miasto w sezonie letnim. Zmiana systemu politycznego w 1989 roku odegrała ogromną rolę w przeobrażeniach gospodarczych i społecznych miasta. Z jednej strony odnotowano negatywne zjawiska w postaci upadku nierentownych zakładów i pojawienia się bezrobocia, z drugiej strony nastąpił dynamiczny rozwój linii porywanych, stwarzający możliwość wykorzystania ludzkiej inicjatywy i przedsiębiorczości.