Wojny polsko-krzyżackie

Rok 1410 był początkiem nieszczęść dla ludności Prus Zakonnych. Sprowokowane przez stronę krzyżacką wojny z Polską ciągnęły się przez dziesiątki lat i przyniosły ogromne straty i zniszczenia. Po bitwie grunwaldzkiej miasto i zamek poddały się bez walki wojskom polskim. 17 lipca „z wojskiem swym wyruszył król Władysław Jagiełło], a do zamku i miasta Olsztynka przybywszy, obozem się rozłożył. A gdy w ręce królewskie oddały się zarówno zamek olsztynecki, jak i miasto, Janowi Kretkowskiemu, rycerzowi herbu Dołęga, oddał je król w dzierżawę [...] W piątek rano, 18 lipca, w dzień św. Arnulfa, zwinął król obóz, a przybywszy nad jezioro zwane olsztynkowskim, pomiędzy Morągiem a Olsztynkiem leżące, urządził postój". Tyle Jan Długosz napisał o pobycie Władysława Jagiełły w okolicach Olsztynka. Pewnym jest, iż król polski spędził noc z 17 na 18 lipca niedaleko Olsztynka, w lesie miejskim. Miejsce to, aż do czasów nowożytnych nazywano w gwarze ludowej Jagiełkiem. W źródłach niemieckich nazwa ta figuruje jako „Jagielleck". Przez długi czas miejscowa ludność pokazywała rozłożysty dąb, pod którym odpoczywał polski monarcha. W czasie powrotu spod Malborka wojska polskie wyrządziły w Olsztynku znaczne szkody szacowane na ogromną sumę 14700 grzywien; 30 mieszkańców straciło życie. Straty poniosły również okoliczne wioski i majątki.
W 1414 roku w okresie tzw. wojny głodowej wojska polsko-litewskie wtargnęły do Prus. Zakon polecił spalić Olsztynek, nie mogąc go bronić. Ludność uciekła z dobytkiem w okoliczne lasy. Na szczęście miasta nie spalono, chociaż dostało się ono krótki czas w ręce wojsk polsko-litewskich. Tym razem straty oszacowano na 7000 grzywien. Zniszczeniom uległy ratusz, kościół, zamek (częściowo spalony) i dwa młyny. Zabito 67 mieszkańców Olsztynka. Prawdopodobnie po tych wydarzeniach rozpoczęto wznoszenie murów obronnych oraz odbudowano zniszczone młyny.

W okresie wojny trzydziestoletniej (1454 - 1466) Związek Pruski został poparty przez Olsztynek, w kilka miesięcy później zdobyły go wojska krzyżackie. Ważność Olsztynka polegała na tym, iż był najdalej wysuniętym na wschód punktem oporu Krzyżaków. Przez dłuższy czas stały tu czeskie wojska zaciężne pod dowództwem Mužika ze Świniawy. Dały się one bardzo mocno we znaki mieszczanom, rygorystycznie egzekwując ogromne podatki. W wyniku podpisania pokoju toruńskiego w 1466 roku Olsztynek pozostał w granicach państwa krzyżackiego, podczas gdy Warmia oddalona zaledwie o 5 km na północ została włączona do Polski. Wojna trzydziestoletnia mocno zrujnowała całe Prusy. Olsztynek był również w znacznym stopniu zniszczony i splądrowany. Mieszczanie, nauczeni przykrym doświadczeniem, wzmocnili mury obronne i zbudowali bramy z solidnymi wieżami.

Podczas ostatniej wojny polsko-krzyżackiej (1519 - 1521) wojska polskie zajęły Olsztynek w 1520 roku. Hetman polski, Mikołaj Firlej, wstawił mieszkańcom pisemne zapewnienie, że król Zygmunt zachowa wszystkie przywileje miasta. Pozostała tu stuosobowa załoga polska, która okupowała Olsztynek aż do układu krakowskiego w 1525 roku.